Ryfampicyna Numer CAS: 13292-46-1 Wzór cząsteczkowy: C43H58N4O12
Temperatura topnienia | 183° |
Gęstość | 1,1782 (przybliżone oszacowanie) |
temp. przechowywania | 2-8°C |
rozpuszczalność | chloroform: rozpuszczalny 50 mg/ml, klarowny |
aktywność optyczna | Nie dotyczy |
Wygląd | bladoczerwony do bardzo ciemnoczerwonego |
Czystość | ≥99% |
Ryfampicyna jest półsyntetyczną pochodną ryfamycyny B, antybiotyku makrolaktamowego i jednego z więcej niż pięciu antybiotyków z mieszaniny ryfamycyn A, B, C, D i E, która nazywana jest kompleksem ryfamycyny, który jest wytwarzany przez promieniowce Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Została wprowadzona do praktyki medycznej w 1968 roku. Synteza ryfampicyny rozpoczyna się od wodnego roztworu ryfamycyny, który w warunkach reakcji utlenia się do nowej pochodnej ryfamycyny S (32.7.4), z wytworzeniem pośrednim ryfamycyny O (32.7. 3).Redukcja struktury chinonu tego produktu za pomocą wodoru z użyciem palladu na węglu jako katalizatora daje ryfamycynę SV (32.7.5).Otrzymany produkt ulega aminometylacji za pomocą mieszaniny formaldehydu i pirolidyny, dając 3-pirolidynometylorifamycynę SV (32.7.6).Utlenienie otrzymanego produktu tetractanem ołowiu do enaminy, a następnie hydroliza wodnym roztworem kwasu askorbinowego daje 3-formylorifamycynę SV (32.7.7).Reakcja tego z 1-amino-4-metylopiperazyną daje pożądaną ryfampicynę (32.7.8).
Ryfampicyna jest stosowana jako antybiotyk.Jest półsyntetyczną pochodną ryfamycyny B, makrocyklicznego antybiotyku wytwarzanego przez pleśń Streptomyces mediterranei.Ryfampina jest stosowana w leczeniu gruźlicy, brucelozy, Staphlococcus aureus i innych chorób zakaźnych.